BP02 Stereo-isomeren van alfa-aminozuren

Vlak voorgestelde structuurformules doen soms vergeten dat het alfa-koolstofatoom in een aminozuur tetrahedraal is. Wanneer dit alfa-koolstofatoom vier verschillende substituenten heeft, is het tevens een asymmetrisch koolstofatoom en komen twee stereo-isomeren voor.

Dit is het geval voor alle aminozuren, behalve voor glycine (zijketen is waterstofatoom). Beide spiegelbeelden - op de illustratie van alanine - kunnen niet op elkaar gelegd worden en worden D- en L- enantiomeren genoemd. Oplossingen van deze D- en L- enantiomeren zijn van elkaar te onderscheiden door gebruik te maken van gepolariseerd licht: beide enantiomeren draaien het vlak van het gepolariseerde licht in tegenovergestelde richting.

Alhoewel D-aminozuren voorkomen in de natuur, zijn alle aminozuren die door een organisme als bouwsteen voor eiwitten gebruikt worden L-aminozuren. Vroeg in de evolutie van het leven moeten deze L-enantiomeren waarschijnlijk toevallig gekozen zijn. Een duidelijke verklaring voor deze keuze is er vooralsnog niet.

Een alternatieve nomenclatuur voor het beschrijven van de absolute configuratie is de R,S-nomenclatuur. Elke groep ingeplant op het asymmetrische koolstofatoom krijgt hierbij een prioriteit: OR > OH > NH₂ > CH₂SH > COOH > CHO > CH₂OH > CH₃ > H. We bekijken het molecule met de groep met laagste prioriteit (H bij aminozuren) het verst van ons verwijderd. Als de prioriteit van de overblijvende groepen in wijzerzin daalt, noemen we de absolute configuratie R (afkomstig uit Latijn, rectus, rechts). Wanneer de prioriteit in tegenwijzerzin daalt, is de configuratie S (sinister, links). Voor aminozuren komen D,L-enantiomeren overeen met de R,S-configuratie. Cysteïne vormt hierop de enige uitzondering.