BP01 Aminozuren: de bouwstenen voor eiwitten

Alfa-aminozuren zijn bouwstenen of monomeren voor de eiwitten en bestaan uit:

• een carboxylgroep
• en, ingeplant op de koolstof net naast deze carboxylgroep (alfa-koolstof): een aminogroep, een waterstof en een zijketen R.

De verschillende aminozuren onderscheiden zich door hun verschillende zijketens en worden doorgaans voorgesteld door een drielettercode (bijvoorbeeld ala voor alanine).

Bij een neutrale pH zal de carboxylgroep een proton verloren hebben, terwijl de aminogroep er één heeft opgenomen.
Hierdoor ontstaat de zwitterionische structuur.

De twintig verschillende aminozuren verschillen sterk van elkaar door de grote variëteit van de chemische groepen in de zijketens:

Apolaire R-groepen
Acht aminozuren hebben een niet-polaire zijketen en vertonen een hydrofoob karakter. Vier (alanine, valine, leucine en isoleucine) hebben een alifatische niet-cyclische R-groep, terwijl bij proline de zijketen opnieuw gebonden is aan het stikstofatoom van de aminogroep (cyclisch aminozuur). Methionine bevat een zwavelatoom in de apolaire zijketen, terwijl fenylalanine en tryptofaan een wateronoplosbare aromatische ring bevatten.

Niet-geladen polaire R-groepen
Deze klasse bevat zeven aminozuren die relatief hydrofiel zijn vanwege de polaire functionele groepen die voorkomen in de zijketen. Serine, threonine en tyrosine bevatten een hydroxylgroep (-OH), terwijl cysteïne – het andere zwavelhoudende aminozuur - een thiolgroep (-SH) bevat. Asparagine en glutamine zijn afgeleid van
asparaginezuur en glutaminezuur (volgende klasse) en hebben elk een polaire amidegroep in hun zijketen. Ten slotte wordt het meest eenvoudige aminozuur glycine, met als zijketen een waterstofatoom, ook tot deze klasse gerekend omdat de kleine zijgroep geen effect heeft op het hydrofiele karakter van het aminozuur.

Negatief geladen polaire R-groepen
Zowel asparaginezuur als glutaminezuur bevatten een tweede carboxylgroep die bij een fysiologische pH (zuurtegraad van de meeste lichaamsvloeistoffen, schommelt tussen 6,5 en 8,0) negatief geladen is.

Positief geladen polaire R-groepen
Lysine en arginine, twee van de drie basische aminozuren, bevatten een stikstofhoudende zijketen die bij een fysiologische pH positief geladen is. Het derde aminozuur in deze reeks, histidine, bevat een stikstofhoudende vijfring (imidazool-groep) en is slechts 10% geprotoneerd bij pH 7.

Naast de twintig gebruikelijke aminozuren die we steeds terugvinden in eiwitten en in de DNA-codering hiervan, bestaan er nog verschillende gemodificeerde aminozuren en biologisch belangrijke aminozuren die echter niet in eiwitten voorkomen.

De illustratie geeft slechts één enkel voorbeeld per klasse. Bijgevoegde tabel geeft de structuurformules van alle 20 aminozuren, ingedeeld volgens dezelfde klassen