Obj.: Représenter sous forme ouverte et cyclique
la- et la b-D-glucopyranose
à laide des projections de Fischer et de Haworth |
Une troisième
classe de macromolécules biologiques importantes, les hydrates de carbone
ou polysaccharides, sont à base de sucres. Un grand nombre dhydrates
de carbone peuvent être représentés avec la formule stchiométrique
simple (CH2O)n (carbone hydraté !).
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Un
des sucres les plus courants est le D-glucose: il comprend six atomes
de carbones (hexose), une fonction aldéhyde (aldose) et, dans la forme
ouverte, la lettre D se réfère à la stéréochimie de latome de carbone
chiral 5. Dans la projection de Fischer, la fonction OH sur latome
de carbone 5 est disposée à droite de cet atome de carbone.
Des monosaccharides possédant 5 ou 6 atomes de carbones dans la chaîne
peuvent former des cycles très stables via une formation interne dhémi-acétal.
Cette cyclisation peut avoir lieu de deux manières. Lors de lattaque
du groupe OH, lié à latome de carbone 5, deux anomères peuvent se
former sur latome de carbone 1: lanomère
a et lanomère b. Ces anomères présentent des différences
quant à la configuration de latome de carbone 1 ou par conséquent
quant à lorientation du groupe OH sur cet atome de carbone.
Les sucres cycliques
sont généralement présentés par référence à la projection de Haworth (en
bas à gauche et à droite). En loccurrence, on peut voir le cycle
en perspective, les groupes liés au cycle (OH, CH2OH ou H)
sont représentés au-dessus ou en-dessous du cycle. Dans la projection
de Haworth de la-D-glucose, le groupe CH2OH se trouve en haut
et le groupe OH sur latome de carbone anomère 1 se trouve en-dessous
du cycle. Toutefois, cette projection de Haworth ne représente pas la
structure en trois dimensions du sucre hexagonal, de manière correcte!
En réalité la-D-glucose apparaîtra principalement
dans la forme de chaise stable (au milieu en bas). Cette forme est caractérisée
par le fait que les substituants majeurs du cycle (CH2OH ou
OH) se trouvent dans la position équatoriale (sauf pour C1).
Pour insister sur le
fait que lon parle de la forme cyclique de la-D-glucose, on choisit
parfois dutiliser lappellation a-D-glucopyranose (le terme pyrane désigne un cycle hexagonal
oxygéné).
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