BP19: L’a- et le b-D-glucopyranose

Une troisième classe de macromolécules biologiques importantes, les hydrates de carbone ou polysaccharides, sont à base de sucres. Un grand nombre d’hydrates de carbone peuvent être représentés avec la formule stœchiométrique simple (CH₂O)_n (carbone hydraté !).

Un des sucres les plus courants est le D-glucose: il comprend six atomes de carbones (hexose), une fonction aldéhyde (aldose) et, dans la forme ouverte, la lettre D se réfère à la stéréochimie de l’atome de carbone chiral 5. Dans la projection de Fischer, la fonction OH sur l’atome de carbone 5 est disposée à droite de cet atome de carbone.

Des monosaccharides possédant 5 ou 6 atomes de carbones dans la chaîne peuvent former des cycles très stables via une formation interne d’hémi-acétal. Cette cyclisation peut avoir lieu de deux manières. Lors de l’attaque du groupe OH, lié à l’atome de carbone 5, deux anomères peuvent se former sur l’atome de carbone 1: l’anomère a et l’anomère b. Ces anomères présentent des différences quant à la configuration de l’atome de carbone 1 ou par conséquent quant à l’orientation du groupe OH sur cet atome de carbone.

Les sucres cycliques sont généralement présentés par référence à la projection de Haworth (en bas à gauche et à droite). En l’occurrence, on peut voir le cycle en perspective, les groupes liés au cycle (OH, CH₂OH ou H) sont représentés au-dessus ou en-dessous du cycle. Dans la projection de Haworth de l’a-D-glucose, le groupe CH₂OH se trouve en haut et le groupe OH sur l’atome de carbone anomère 1 se trouve en-dessous du cycle. Toutefois, cette projection de Haworth ne représente pas la structure en trois dimensions du sucre hexagonal, de manière correcte! En réalité l’a-D-glucose apparaîtra principalement dans la forme de chaise stable (au milieu en bas). Cette forme est caractérisée par le fait que les substituants majeurs du cycle (CH₂OH ou OH) se trouvent dans la position équatoriale (sauf pour C1).

Pour insister sur le fait que l’on parle de la forme cyclique de l’a-D-glucose, on choisit parfois d’utiliser l’appellation a-D-glucopyranose (le terme “pyrane” désigne un cycle hexagonal oxygéné).