POL20: Les résines thermodurcissables: résines phénoles (par ex. Bakelite ® )
|
Obj.: Indiquer le déroulement de la réticulation
de résines thermodurcissables de phénol-formaldéhyde. |
Les polymères complètement synthétiques les plus anciens sont les produits de polycondensation de phénol et de formaldéhyde.
Les premiers représentants de cette classe sont les résines phénoles découvertes en 1907 par le chimiste gantois Leo Baekeland, qui a émigré aux Etats-Unis d’Amérique en 1890.
Ce polymère de polycondensation a connu rapidement un grand succès commercial. En effet, les résines phénoles sont des résines thermodurcissable: sous l’influence de la chaleur, un prépolymère fusible et soluble se transforme de manière irréversible en un produit réticulé non fusible et insoluble.
La structure des résines phénoles
sous forme réticulée est illustrée sur l'illustration POL 20.
La formation des polymères a lieu en deux étapes. Dans la première étape,
le formaldéhyde (CH2O) réagit avec les sites actifs de la molécule
de phénol.
Il s’agit des atomes d’hydrogène
en position ortho (2) et en position para (4) de la fonction hydroxyle
du phénol.
On obtient ainsi des groupes méthylol qui sont soumis à une condensation
ultérieure pour former des ponts méthylène (CH2) entre les
groupes phénols.
Cette réaction s’accompagne d’une séparation d’eau.
La réticulation complète est rendue possible par le fait que la fonctionnalité f du phénol est égale à 3 (2 x ortho et 1 x para).
Sur l'illustration
POL 20, les flèches vertes représentent les sites actifs restants qui
sont encore disponibles pour une réticulation ultérieure.
On utilise les résines phénoles principalement dans des appareils électriques,
dans l’industrie automobile, ainsi que dans des équipements de radio
et de télévision. Les résines phénoles sont utilisée pour sa résistance excellente
à la chaleur, pour sa stabilité dimensionnelle et pour ses bonnes propriétés
diélectriques.
Bakelite® est une marque ou marque déposée d’Hexion Specialty Chemicals GmbH
