BP23: Quelques composés terpéniques

Une quatrième classe importante de macromolécules biologiques sont les polyterpènes ou les isoprénoïdes. Ces composés sont constitués par plusieurs unités d’isoprène (2-méthyl-1,3-butadiène), représentées au milieu de l'illustration. On illustre l’importance de cette classe en se référant à quelques exemples:

1. Le limonène
Le limonène est constitué par deux unités d’isoprène et appartient au groupe des monoterpènes (10 atomes de carbone). Il est responsable de l’odeur caractéristique du citron.

2. Les gibbérellines
Les gibbérellines font partie des diterpènes (constitués par 20 atomes de carbone) et représentent une famille importante des hormones de croissance des plantes. Elles stimulent l’expression de gènes déterminés via la fabrication amplifiée d’ARN messager. On indique un représentant spécifique, l’acide gibberillique.

Le cholestérol constitue la source biosynthétique de tous les stéroïdes et d’un nombre important d’hormones, et il s’agit d’un composant important des membranes. Par le fait que les noyaux hexagonaux sont présents dans la forme stable d’une chaise, la molécule possède une structure rigide, si bien que la régularité dans la membrane peut s’en trouver perturbée (voir également le chapitre Chimie et Santé).

4. Le caoutchouc naturel
Le caoutchouc naturel ou le cis-polyisoprène appartient aux polyprènes qui contiennent plus de 50 atomes de carbone. Ce caoutchouc apparaît dans la sève laiteuse (latex) qui se libère lorsqu’on pratique des entailles dans des espèces d’arbres déterminés (Hevea Brasiliensis). Dans la région du fleuve Amazone, cette sève est désignée par le terme cahuchu (=larmes de bois). Après l’addition d’un acide organique, les particules de caoutchouc précipitent et on obtient un polymère tendre possédant une masse moléculaire entre 15 000 et 400 000. Par la formation de ponts de soufre entre différentes chaînes de caoutchouc, après le réchauffement avec du soufre pulvérulent (vulcanisation), on obtient un caoutchouc possédant des propriétés améliorées. Pour pouvoir récolter une quantité suffisante de sève, on développe des plantations gigantesques. Par la suite, les caoutchoucs synthétiques ont permis de répondre à la demande sans cesse croissante en caoutchouc (voir le chapitre Polymères).